viernes, 4 de junio de 2010

Nomenclatura química de los compuestos orgánicos


La nomenclatura en qumica organica es el sistema establecido para denominar y agrupar los compuestos químicos.

Formalmente, se siguen la reglas establecidas por IUPAC y se emplean en la práctica un cierto número de reglas simplemente aplicadas, que permiten entender los nombres de muchos compuestos orgánicos. Para muchos compuestos, el nombre puede comenzar mediante la determinación del nombre del hidrocarburo del que nominalmente derivan y por la identificación de algunos grupos funcionales en la molécula que la distingue del hidrocarburo. La numeración del alcano del que deriva el nombre se utiliza, modificada si resulta necesario, por la aplicación de las reglas de priorización de Cahn Ingold Prelog en el caso de que permanezca la ambigüedad tras la consideración de la estructura aislada del hidrocarburo del que nominalmente deriva. El nombre del hidrocarburo se modifica por la aplicación del sufijo del grupo funcional de mayor prioridad, indicándose los restantes grupos funcionales mediante prefijos numéricos, que aparecen en el nombre por orden alfabético, del primero hasta el último.


  • Tipos de nomenclatura

    La infinidad de compuestos que se engloban dentro de la química orgánica se caracterizan por estar formados por un número muy reducido de elementos con alta variedad de posibilidades de combinación. El número de compuestos formados por este reducido grupo de elementos es, sin embargo, muy superior al de compuestos inorgánicos, formados por los más de cien elementos de la tabla periódica. Un sistema de nomenclatura como el empleado en química inorgánica, en el que los nombres se forman a partir de las raíces del nombre de los elementos constituyentes tiene grandes limitaciones cuando trata de aplicarse a compuestos orgánicos, pues sería muy difícil distinguir de este modo los miles de compuestos formados sólo de carbono e hidrógeno. Por otra parte, la estructura de estos compuestos hace que sea imposible utilizar métodos como el binomial, tan extendidos y antiguos en química inorgánica. De hecho los intentos que se hicieron durante el siglo XIX para nombrar de este modo a los compuestos orgánicos fracasaron completamente.

    En química orgánica existen un gran número de estructuras con propiedades muy diferentes, por lo que los problemas terminológicos que plantean la existencia de un gran número de isómeros son mucho más importantes que en química inorgánica. Todo ello ha conducido al establecimiento de varios modos de nombrar las sustancias orgánicas, de los cuales el más conocido es la denominada “nomenclatura por substitución”. Los términos acuñados según este sistema contienen generalmente raíces procedentes de los numerales griegos, para describir la longitud de la cadena carbonada, y un complejo sistema de sufijos, prefijos, infijos, localizadores numéricos y signos de puntuación que permite describir numerosas características del compuesto, desde las insaturaciones o tipos de enlace del carbono hasta la presencia de heteroátomos o grupos funcionales. Buena parte de estos elementos lingüísticos proceden de los acuerdos alcanzados en el congreso internacional de Ginebra, de 1892. En esta nomenclatura , la unidad principal del nombre de un compuesto orgánico está formada por la raíz que indica la longitud de la cadena carbonada principal. Excepto para las cadenas de uno a cuatro carbonos (met-, et-, prop-, but-), para las que se han conservado los nombres vulgares utilizados tradicionalmente, estas raíces proceden del numeral griego correspondiente. Además de estas raíces sistemáticas, se utilizan también raíces procedentes de nombres vulgares, cuando, debido a la complejidad del compuesto, es necesario simplificar el nombre. Esto es así especialmente para los hidrocarburos cíclicos, conocidos comúnmente como aromáticos. Ejemplo de este tipo son términos como “benceno”, “glicerol”, “alcohol salicílico” o “geraniol”. Las raíces son completadas con un variado sistema de prefijos y sufijos que informan acerca de las características de la cadena y de la presencia de radicales y grupos funcionales. Un ejemplo son los sufijos “-ano”, “-eno” e “-ino”, aprobados en el congreso de Ginebra de 1892, para distinguir entre compuestos saturados y compuestos con dobles y triples insaturaciones, respectivamente. También procede de esa época el empleo del sufijo “-ilo” para indicar que se trata de un radical.

    En ese mismo congreso, se aprobó el uso de sufijos y prefijos para nombrar diferentes grupos funcionales. En general, los grupos funcionales son nombrados como sufijos si son considerados como “grupos principales” y como prefijos en el resto de las situaciones.Para los casos en los que aparecen diversos grupos funcionales en una molécula, la IUPAC ha establecido una ordenación que permite determinar qué grupo debe ser considerado como principal, lo que condiciona el uso de un determinado prefijo o sufijo para nombrarlo. La posición de las insaturaciones, los radicales y los grupos funcionales dentro de la cadena se indica mediante los localizadores numéricos. Un ejemplo es el término “2,4-pentadien-1-ol” con el que se nombra una cadena de cinco carbonos ("pent-"), dos insaturaciones en los carbonos 2 y 4 ("di-" "-en") y un grupo alcohol (sufijo "-ol") en el carbono 1.

    Al igual que en el caso de los grupos funcionales, la IUPAC ha aprobado una serie de criterios para la correcta numeración de las moléculas, con el objetivo de impedir posibles sinónimos. Por ejemplo, la anterior molécula podría ser nombrada también “1,3-pentadien-5-ol”, si se comenzara la numeración por la izquierda. La regla C-15.1 de la terminología orgánica permite eliminar esta ambigüedad al señalar un orden en la adjudicación de los localizadores, en este caso, de modo que se obtenga el valor más pequeño para el localizador del grupo principal. Del mismo modo, la regla C-13.1 permite realizar la elección de la cadena principal en compuestos con ramificaciones y las reglas C-16.1, C-16.2 y C-16.3 permiten establecer el orden en el que deben colocarse los diferentes prefijos. También existen reglas para la unión de las diferentes partes (prefijos, números, paréntesis) que deben formar el término.

    Estos elementos pueden ser utilizados de diferente forma según el sistema de nomenclatura que se siga. En química orgánica, debido a la gran diversidad y complejidad de las moléculas estudiadas, han aparecido numerosos sistemas de nomenclatura diferentes. En la edición de las normas de la IUPAC para la química orgánica de 1979 se recogen los sistemas de nomenclatura vigentes y las recomendaciones sobre la prioridad que es conveniente dar a cada uno de ellos dependiendo del tipo de sustancias que se pretenda nombrar. Además de la nomenclatura por sustitución (por ejemplo, "metanol") y radicofuncional (alcohol metílico), esta obra recoge ejemplos de nomenclatura conjuntiva (ciclohexanometanol), nomenclatura por sustracción (norpinano), nomenclatura por adición (1,2,3,4-tetrahidronaftaleno), nomenclatura por reemplazamiento (2,5,8,11-tetraoxatridecano) y nomenclatura por copulación de unidades idénticas (2,2'-bipiridina). La aparición de nuevos grupos de sustancias -por ejemplo, los fullerenos en los años ochenta y noventa - hacen que la nomenclatura de la química orgánica se encuentre siempre en constante renovación.

viernes, 28 de mayo de 2010

Historia de la Quimica Organica


La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Por ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del carbono.

jueves, 20 de mayo de 2010

Química orgánica!

La Química Orgánica o Química del carbono
Es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos.
Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica.

*) La química del carbono

La gran cantidad que existe de compuestos orgánicos tiene su explicación en las características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos formando un tetraedro, una pirámide de base triangular.

*) Hidrocarburos:

El compuesto más simple es el metano, un átomo de carbono con cuatro de hidrógeno (valencia = 1), pero también puede darse la unión carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrógeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:

* saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.
* insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).
* aromáticos: estructura cíclica.

*)Radicales:

Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. Su nomenclatura se hace con la raíz correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos carbonos et-...) y el sufijo -il. Además, se indica con un número, colocado delante, la posición que ocupan.


*) Isomeros:


Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados isómeros, moléculas con la misma fórmula química pero con distintas estructuras y propiedades.

miércoles, 12 de mayo de 2010

Alcanos, Alquenos y Alquinos


AlCANO:

Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Nomenclatura:

La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano".


Producción

1. Refinado del petróleo

Una refinería de petróleo en Martinez, California.La fuente más importante de alcanos es el gas natural y el petróleo crudo.[3] Los alcanos son separados en una refinería de petróleo por destilación fraccionada y procesados en muchos productos diferentes.

2.Fischer-Tropsch

El proceso Fischer-Tropsch es un método para sintetizar hidrocarburos líquidos, incluyendo alcanos, a partir de monóxido de carbono e hidrógeno. Este método es usado para producir sustitutos para los destilados de petróleo.

3. Preparación en el laboratorio

Generalmente hay poca necesidad de sintetizar alcanos en el laboratorio, dado que suelen estar disponibles comercialmente. También debido al hecho de que los alcanos son, generalmente, poco reactivos química y biológicamente, y no sufren interconversiones limpias de grupos funcionales. Cuando se producen alcanos en el laboratorio, suele ser un subproducto de una reacción. Por ejemplo, el uso de n-butyllitio como una base produce el ácido conjugado, n-butano como subproducto:

C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH

Sin embargo, a veces puede ser deseable convertir una porción de una molécular en una estructura funcionalmente alcánica (grupo alquilo) usando un método como el de arriba o métodos similares. Por ejemplo, un grupo etilo es un grupo alquilo; cuando está unido a un grupo hidroxi, constituye el etanol, que no es un alcano. Para convertirlo en alcano, uno de los métodos más conocidos es la hidrogenación de alquenos.

RCH=CH2 + H2 → RCH2CH3 (R = alkyl)

Los alcanos o grupos alquilo pueden ser preparados directamente a partir de haloalcanos en la reacción de Corey-House-Posner-Whitesides. La deoxigenación de Barton-McCombie[4] [5] elimina el grupo hidroxilo de los alcoholes.


Propiedades físicas:

1. Punto de ebullición

Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse mayores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición.[3]

Hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:

El número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la masa molecular del alcano el área superficial de la molécula
Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos. Como el punto de ebullición de los alcanos está determinado principalmente por el peso, no debería sorprender que los puntos de ebullición tengan una relación casi lineal con la masa molecular de la molécula. Como regla rápida, el punto de ebullición se incrementa entre 20 y 30 °C por cada átomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homólogas.

Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C, respectivamente.[3] En el último caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las moléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals.

Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.[cita requerida]

Punto de fusión El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullición por la misma razón que se explicó anteriormente. Esto es, (si todas las demás características se mantienen iguales), a molécula más grande corresponde mayor punto de fusión. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusión y los puntos de ebullición: los sólidos tienen una estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura rígida requiere energía para poder romperse durante la fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía para la fusión. Para los alcanos, esto puede verse en el gráfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energía para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento más desordenado requiere menos energía para romperse.[10]

Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alcanos de cadena lineal, dependiendo nuevamente de la habilidad del alcano en cuestión para empacarse bien en la fase sólida: esto es particularmente verdadero para los isoalcanos (isómeros 2-metil), que suelen tener mayores puntos de fusión que sus análogos lineales.


ALQUENO:

Los alquenos son hidrocarburos derivados del petróleo, que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados insaturados. La fórmula general es CnH2n. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.

Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. Ver también la Producción de Olefinas a nivel industrial

Nomenclatura:

1.- Nombrar al hidrocarburo principal: encontrar la cadena del carbono más larga que contenga el enlace doble y nombrar al compuesto adecuadamente utilizando el sufijo -eno.

2.- Numerar los átomos del carbono en la cadena: comenzando en el extremo más cercano al enlace doble, y si es equidistante se comienza en el extremo más cercano al primer punto de ramificación.

3.-escribir el nombre completo: indicar la posición del enlace doble dando el número del primer carbono del alqueno y posicionar el numero directamente antes que el nombre del hidrocarburo principal. Si se presentan más de un enlace doble, indicar la posición de cada uno y utilizar los sufijos -dieno, -trieno y así sucesivamente.




ALQUINO:

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2


Nomenclatura

Para dar nombre a los hidrocarburos del tipo alcano, alqueno y alquino se siguen ciertas reglas.

Se toma como cadena principal, la más larga en forma lineal o en secuencia vertical u horizontal.
Si todos los carbonos están unidos entre sí por ligado limpio o simple, son saturados del tipo alcanos y se les nombra con el número ordinal griego, con terminación ano, excepto los 4 primeros que tienen nombre especial(met- un carbono, et. dos, prop- tres y but- cuatro).
Cuando los hidrocarburos saturados, tipo alcanos se les quita un hidrógeno, en cualquiera de sus extremos, resulta un radical hidrocarburo, quedando una valencia insatisfecha del carbono, y por ahí se une a otro compuesto, su nombre lo toma del carbono 8 saturado con terminación il o ilo.
Cuando en las cadenas de carbono existe al menos uno de éstos que esté unido a otro carbono por triple enlace, éste es un Alquino y su terminación es en "ino". Ej: Propino, Butino, Pentino.


Propiedades físicas

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

miércoles, 5 de mayo de 2010

Hidrocarburos!



Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.
Consisten en un armazón de carbono al que se unen átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto de la materia orgánica. Las cadenas de carbonos pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.

Los hidrocarburos se dividen en 2 que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos son alcanos, alquenos y alquinos cuyas fórmulas generales son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

Clasificación

Según la estructura de los enlaces entre los átomos de carbono, se clasifican en:

* Hidrocarburos acíclicos, alifáticos, unalifáticos, o de cadena abierta: estos a su vez se dividen en:
o Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas), que no tienen enlaces dobles, triples, ni aromáticos, sólo múltiples enlaces individuales, y de cadena.
o Hidrocarburos no saturados o insaturados, que tienen uno o más enlaces dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos o acetilénicos) entre sus átomos de carbono.
* Hidrocarburos cíclicos, hidrocarburos de cadena cerrada que a su vez se subdividen en:
o Cicloalcanos, que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 moléculas de carbono saturados o no saturados.
o Hidrocarburos aromáticos, no saturados, que poseen al menos un anillo aromático además de otros tipos de enlaces.

Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. Los hidrocarburos constituyen una actividad económica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.







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miércoles, 28 de abril de 2010

ATAQUES ENTRE BACTERIAS




Un equipo de científicos, bajo la dirección del profesor de la Universidad CEU Cardenal Herrera e investigador del Instituto Valenciano de Investigaciones Agrarias, José R. Penadés, ha descubierto que algunas especies de bacterias atacan a otras induciendo, por “control remoto”, la activación de virus que son capaces de destruirlas.

Se trata de un mecanismo desconocido hasta ahora que podría abrir las puertas a nuevos tipos de terapias para curar infecciones bacterianas.

Algunas especies de bacterias acaban con las bacterias enemigas produciendo agua oxigenada. Un caso claro de este tipo de ataques entre bacterias es el que sucede en el interior de nuestro cuerpo cuando tiene lugar una infección en la nasofaringe. Las bacterias Staphylococcus aureus que ocupan normalmente el interior de la nariz son atacadas por los estreptococos Streptococcus pneumoniae utilizando este mecanismo, y se desarrolla la infección. El modo en que se produce este ataque ha resultado un auténtico misterio para los científicos: el agua oxigenada es, como sabemos, bactericida, y por lo tanto letal para S. aureus, pero sorprendentemente, las mismas concentraciones de agua oxigenada resultan inocuas para S. pneumoniae, la especie que la genera.


Los investigadores españoles han conseguido desentrañar cual es el mecanismo por el cual se produce este resultado en el ataque entre bacterias.

En muchos casos, las bacterias son infectadas por un tipo de virus, llamado bacteriófagos, que inyectan su material genético en ellas y las utilizan como fábrica para replicarse. La respuesta de las bacterias, en algunos casos, es curiosa ya que incorporan el material genético del virus a sus cromosomas y continúan su vida normal, dividiéndose, aunque portando una copia “durmiente” del virus en su interior.

A este tipo de bacterias “portadoras” del material genético de los virus se las denomina lisogénicas. Llevar ese material en su interior les da una cierta protección, pero para algunas de ellas el virus puede actuar como una bomba de relojería.

Un pequeño daño en el ADN de la bacteria lisogénica se puede convertir en una trampa, ya que los mecanismos de autoreparación que tienen las células, la llamada respuesta SOS, que se activa ante los daños en el ADN, activa el virus, provocando la muerte de la bacteria y la liberación de nuevas réplicas del virus.

La investigación llevada a cabo por el doctor Penadés y sus colaboradores ha demostrado que:

*

La activación de la respuesta SOS se produce en las bacterias de S. aureus en presencia de concentraciones bajas de agua oxigenada.

*

Cuando las bacterias son lisogénicas y llevan en su interior el ADN de un virus bacteriófago, entonces esa respuesta SOS activa la “bomba” de relojería, y buena parte de la población de S. aureus queda eliminada.

*

La liberación de agua oxigenada por parte de las bacterias S. pneumoniae actúa entonces como “accionador remoto” de esa respuesta.


Según ha afirmado el investigador José R Penadés: “Era muy intrigante que unos niveles relativamente bajos de agua oxigenada fuesen producidos de manera segura por algunas bacterias y sin embargo provocasen la muerte en otras, y por tanto dijo el doctor: “Matar un organismo por ‘control remoto’ podría ser un mecanismo muy común en la relación entre diferentes especies de bacterias”.